Живописные храмы Малоярославца имеют богатую историю, страницы которой отмечены и разрушениями, и духовной, благотворительной деятельностью.
К 1744 году деревянный храм Георгия Победоносца развалился. Отставной бригадир Афанасий Радищев (дед известного писателя) выделили средства для постройки на его месте нового каменного собора Казанской иконы Божией Матери. Законченный вид церковь приобрела в середине XIX века после возведения колокольни с тремя ярусами, постройку которой финансировал С-Петербургский купец Гаврила Целибеев. Московский живописец Шварев расписал стены храма.
Храмы Малоярославца представляют ценность и с точки зрения архитектуры. На средства купца Терентия Целибеева в 1772 году была построена церковь Рождества Иоанна Предтечи. Это здание представляет собой гармоничное сочетание древнерусских архитектурных традиций с веяниями классического стиля.
Центр городской площади занимает церковь Успения Пресвятой Богородицы. Когда-то на ее месте стояло здание каменного храма, сильно пострадавшего во время кровопролитно битвы. Тогда же сгорела церковь Спаса Преображения.
Архитектор Скловский разработал проект нового храма, возведение которого началось 14 сентября 1903 года. Из-за отсутствия денег стройка остановилась. К 100-летию сражения при Малоярославле была открыта Всероссийская подписка. В октябре 1912 года было завершено. Архитектура храма представляет собой русско-византийский стиль, который сочетается с модерном. И хотя храм небольших размеров, выглядит впечатляюще.
Храмы Малоярославца пять столетий служили верой и правдой своим прихожанам, помогали пережить кровавые нашествия татаро-монголов, польско-литовских интервентов и нашествие наполеоновской армии. Перед революционной неразберихой 1917 года на территории района было 40 храмов. Многие из них с трудом пережили «смутные» времена.
Насыщенной и трагичной была и жизнь культовых сооружений, расположенных в селах Малоярославецкого района. Церковь Покрова Пресвятой Богородицы, святителя Николая и мучеников Флора и Лавра в селе Недельное была построена в 1804 году. Несколько десятилетий она пребывала в забвении и разрухе. В 2001 году после восстановления в нем вновь начали проводиться богослужения.
В сельском поселении Спас-Загорье стоит храм Преображения Господня, дата начала постройки которого – 1614 год. Его закрыли в 1920 году. В церковных помещениях сначала располагались колхозные склады, а затем столовая. Возрождение храма датируется 1947 годом. Внутреннее убранство храма удалось сохранить полностью. Сейчас здесь расположены иконостас 1885 года, Царские Врата, созданные в XVII столетии, иконы украшены ризами XIX века.
В 1712 году в селе Детчино на месте деревянного храма Благовещения Пресвятой Богородицы постройки 1588 года возвели каменную церковь, а в 1909 году пристроили высокую колокольню круглой формы. В 20-30 годах прошлого столетия ее закрыли. Сначала в помещениях хранили зерно, а потом вообще разобрали. Восстановление на этом месте Свято-Троицкого храма и возобновление церковных богослужений датируется 1999 годом.
Покровская церковь в селе Карижа построена в 1703 году на месте Погоста XVI века. В 1798 году к ней пристроили колокольню и придел. С западной стороны от нее расположен скит Черноостровского монастыря.