Скульптура Малоярославца в полной мере отражает развитие это искусства в России. В картинной галерее имени Елизаветы Чернявской есть специальный раздел, где хранятся деревянные скульптуры Сергея Смирнова. А в числе наиболее ценных экспонатов военно-исторического музея 1812 года считаются миниатюрные скульптуры неизвестного автора «Император Наполеон», «Отступление. Ноябрь 1812 г.» А. А. Сомова и другие.
Если же пройтись по улочкам этого районного центра, то можно увидеть немало памятников, бюстов прославленных людей. К примеру, памятник герою Куликовской битвы Владимиру Храброму – основателю Малоярославца. Это результат творчества скульптора Анатолия Артимовича.

Так как город прославился в войну с Наполеоном немало скульптур посвящено ее сражениям. Каждая олицетворяет собой крупицу прошедшего времени.
Скульптура Малоярославца «Героям 1812 года» в городском сквере представляет собой бетонный постамент с тремя полевыми орудиями XIX века и пирамидой ядер. Фигура солдата возлагает бронзовый венок к подножию креста. Это – результат творчества художника и скульптора В. Н. Руссо. Особое впечатление производят бронзовые доски, вмонтированные в скалу. На них перечисляется дата постройки памятника, сумма средств, затраченных на строительство, список погибших воинов.
В этом же сквере находится памятник прославленному русскому полководцу М. И. Кутузову. Этот бронзовый бюст сделал скульптор С. И. Герасименко.
Монумент славы был отлит на Александровском заводе Санкт-Петербурга по эскизам архитектора Антонио Адамини и установлен в сквере 1812 года, а недалеко от него расположен величественный монумент «Родина-мать», который принадлежит скульптору Л. Кербелю и архитектору Е. Кирееву.
В 2005 году в городе был установлен бюст маршала Георгия Константиновича Жукова, который родился в деревне Стрелковка Малоярославецкого района. Он сделан скульптором Анатолием Артимовичем.
Бронзовый бюст Савве Беляеву, награжденному медалью за мужество и смекалку в 1812 году, был установлен в 1889 году на пьедестале четырехгранной формы, окружала чугунная вязь решетки. Но в 1932 году его разрушили, В 1944 году московский художник-скульптор Гржешкевич по сохранившимся гравюрам сделал новый портретный бюст  С.Беляева.
В последнее время в городах стали появляться так называемые жанровые городские изваяния. Скульптура Малоярославца – не исключение. Она отличается отсутствием торжественности, ее сюжеты берутся из повседневной городской жизни и размещаются на улицах для увеселения прохожих. Но долго такое творчество не живет.