Памятники Малоярославца – благодарность потомков, которые бережно хранят память о ратном подвиге земляков, которые отстояли свободу Родины, защищая ее границы на протяжении веков. И первый из них посвящен герою Куликовской битвы Владимиру Храброму – основателю города. Его фигура с поднятым вверх мечом с охотничьим соколом, как бы до сих пор защищает родные земли от неприятеля.
Многие памятники Малоярославца посвящены воинской доблести солдат и офицеров армии М. И. Кутузова во время кровопролитного сражения 1812 года. Один из них занимает центр территории сквера 1812 года. Он представляет собой бетонный постамент, на котором установлены три орудия и ядра, сложенные в пирамиду. Солдатская фигура возлагает венок к подножию креста.
Место второго памятника в сотне метров от первого. Он более скромный по композиции, но очень выразителен. К постаменту ведут ступени из камня, установленные рядом тумбы соединены чугунными звеньями цепи. Центр занимает скала, увенчанная крестом. Рядом с нижней частью скалы стоит полуразбитое артиллерийское орудие.
Еще один монумент расположен на Бессоновском кладбище. В его основе аналогичный постамент, декорированный скалой и тумбами, которые соединяет кованая цепь. На скале — железный крест и золоченая надпись на бронзе — «Героям 1812 г.»
Участник Малоярославецкой битвы с наполеновцами Федор Максимов в 1960 году возвел часовню у могил русских воинов. Ее здание с фигурной крышей украшает диорама, отражающая эпизоды сражения за Малоярославец в октябре 1812 года.
Центр сквера 1812 года занят бронзовым бюстом великого М. И. Кутузова. Этот памятник – дань его военному искусству, прозорливости и храбрости.
Своеобразным памятником является здание училища имени Саввы Беляева. Его чугунный бюст установлен на постаменте, который облицован гранитом.
Очень скромно выглядит обелиск из гранита темного цвета, установленный на площади монастыря в честь генерала Алексиса-Жозефа Дельзона. Его привезли и установили потомки военачальника в 1992 году.
У городской школы № 4 на Московской улице стоит знак как память об огневых позициях артиллеристов, которые наносили во время сражения большой урон французам.
Возведением в 1844 году в центре Торговой площади величественного Монумента Славы была увековечена память об Отечественной войне 1812 года. Все части монумента были отлиты из чугуна мастерами Александровского завода Санкт-Петербурга. В первые десятилетия прошлого столетия монумент был разрушен. Восстановить этот символ славы русского мужества пока не удалось.
Есть памятники Малоярославца, посвященные воинской доблести, проявленной в 1941-1945 годах.
Один из них находится на кладбище, а Курган Славы и монумент «Родина-мать» — на площади имени маршала Г. К. Жукова. Здесь же стоит и бюст прославленного полководца.