Монастыри Малоярославца появились на его территории несколько веков назад. Восточную окраину Малоярославца занимает Николаевский Черноостровский монастырь. Его судьба неразрывна с историей города. Еще в XVI веке обитель пережила интервенцию литовских захватчиков, которая оставила разрушительный след.

Монастырь стал едва сводить концы с концами, число насельников было очень маленьким. 1775 год ознаменовался его закрытием. И только через 25 лет усилиями богатейшего московского купца Целибеева он был вновь открыт. В 1812 году обитель стала свидетелем и непосредственным участником кровопролитной битвы двух армий, возглавляемых великими полководцами. Ее здания подверглись сильному разрушению, пушечные ядра и картечь оставили след на воротах. В честь победы в сражении под Малоярославцем впоследствии построен Николаевский собор.

Здание храма и сегодня возвышается над монастырским комплексом, великолепно вписавшись в ландшафт местности. Территория монастырского ансамбля окружена стенами из камня. Она делится на 4 площадки, которые уступами спускаются к речной глади. Рядом с собором расположено здание каменной церкви, которую возвели в 1814 году в честь Корсунской иконы Божией Матери с приделом в память об Антонии и Феодосии Печерских, расположенном на хорах.

Верхнюю часть внутренних ворот монастыря украшает колокольня, возведенная  из камня в виде трех ярусов.

Примыкающая к зданию собора паперть — начало лестницы к площадке монастыря внизу и храму Всех Святых, выполняющему роль усыпальницы.

В монастырском ансамбле были колокольня в три яруса над Святыми вратами, каменные кельи для больных, суконная фабрика, завод по производству кирпича, хлебопекарня и пруды. Обитель владела подворьем в Москве, которое располагалось в Пыжах у храма Николая Чудотворца. У могил воинов, погибших в 1812 году, была возведена часовня.

Очередное закрытие Николаевской обители пришлось на революционный 1918 год. Здесь располагались то педагогический техникум, то музей. С 1991 года монастырь возвратился в собственность церкви и вновь возродился. Только теперь он стал женской обителью. Здесь также находятся корпуса приюта  «Отрада», где живут девочки, чьи родители — алкоголики и наркоманы.

Монастыри Малоярославца, пережив трудные времена, восстанавливаются. В Никольском монастыре уже завершены работы по благоустройству источника святителя Николая, где установлена купальня. Уже установлен устав, предписывающий проведение общих трапез, обряды послушания, правила посещения богослужений, В обители хранятся многочисленные святыни.

В обители собрано немало книг, древних писем и икон. А драгоценной ризнице позавидует любой монастырь. Один монастырский скит расположен в селе Карижа, другой – в селе Боболи.

Монастыри Малоярославца всегда открыты для паломников, они активно занимаются благотворительной и просветительской деятельностью.