Малоярославец можно было бы назвать обычным районным центром Калужской области, если бы не исторические события, которые принесли ему немеркнущую в веках воинскую славу.
Рождение города историки связывают с именем князя Владимира Храброго, который был прославленным полководцем и двоюродным братом Дмитрия Донского. Память о нем увековечена памятником на улице Калужской.
Судьба Малоярославца тесно связана не только с московскими смутами и дворцовыми переворотами, но и со всем русским государством. И каждая эпоха оставила свой след на его территории, которые сегодня бережно хранятся потомками как достопримечательности Малоярославца.
Когда-то здесь жили вятичи, поселение которых сохранилось на берегу реки Лужи. Это древнее городище представляет собой холм с характерным искусственным плоским верхом.
1812 год прославил Малоярославец на все времена. Именно здесь произошло жестокое сражение наполеоновской армии, прорывающейся к провиантским складам в Калуге, с войсками М. И. Кутузова. Стойкость и мужество заставили неприятеля отступать по дороге на Смоленск, которая была разрушена. В ходе этой битвы почти все городские здания превратились в руины. Поэтому все достопримечательности Малоярославца неразрывно связаны со сражением 1812 года. С 1844 года главную площадь города украшает восьмигранная колонна из чугуна высотою в 22 метра, увенчанная куполом и крестом. На небольших улочках с сохранившимися зданиями добротных купеческих особняков постройки XIX- XX веков расположено множество других памятников.
Успенская церковь, возведенная в 1912 году, занимает место рядом с монументом в честь Малоярославецкого сражения. Рядом находится чудом уцелевший в жестокой битве корпус присутственных мест. построенный в 1810 году. В доме 23 по улице Кутузова расположена территорияй Свято-Николаевского Черноостровского женского монастыря, постройка которого князьями Оболенскими датируется XIV веком. За его стенами прятался главный опорный пункт Наполеона, поэтому на них и сегодня видны черные вмятины от пуль. По приказу царя Николая I покореженные Святые ворота и только побелили, не тронув выбоин.
На улице Московской в Военно-историческом музее хранится немало подлинных экспонатов. Здесь же расположена территория сквера 1812 года, центр которого занят бронзовым бюстом великого М. И. Кутузова. Здесь же расположен надгробный камень генерала Ю. И. Поливанова, который умер от ран в1813 году. Поблизости от братских могил погибших в 1812 году возведено здание часовни, которое украшает диорама, повествующая о бое у Черноостровского монастыря. Рядом со сквером стоит монумент, посвященный памяти мужественных гренадёров, сражавшихся за Малоярославец в октябре 1812 года. Увековечена памятником и память о скромном чиновнике земского суда Савве Беляеве, предложившем открыть плотину и спустить воду на неприятеля.
На площади имени маршала Г. Жукова сохранились достопримечательности Малоярославца в память о ратном подвиге в 1941-1945 годах.
Это памятник Г. К. Жукову, монумент «Родина-мать» и обелиск погибшим землякам на Кургане Славы, братская могила солдат, которые погибли в 1941-42 годах в боях за Малоярославец, «Вечный огонь», знак в память о малолетних узниках концлагерей, монумент в честь солдат, которые погибли в советско-чеченской войне прошлого столетия, площадка, где стоят танки, бронетранспортёр, зенитные пушки и другая военная техника, мемориальная доска в память о выпускниках — малоярославцах, не вернувшихся с фронтов 1941-45 годов.
Многое со временем стирается из памяти, но Малоярославец бережно хранит крупицы прошлого.