Архитектура Малоярославца сегодня представляет органичное сочетание  добротных купеческих особняков постройки XIX — XX веков и современных зданий из стекла, металла и пластика.

В городском центре сохранились строения бывших присутственных мест, здания жилых домов и почтовой станции, возведенные во второй четверти XIX века, ансамбль Казанского собора постройки 1708 года и церкви Иоанна Предтечи.

Главным архитектурным памятником Малоярославца считается комплекс Никольского Черноостровского монастыря, здания которого построены в XVI веке.

Архитектурный облик Никольского собора великолепно вписан в ландшафт местности. Его здание состоит из трех этажей. На нижнем, покрытом рустом, расположена монастырская усыпальница. Широкое трехчастное завершение имеет лучковую форму и подчеркивает углубление цоколя. Венцом храма является ротонда. Объем храма далек от идеала стройности, но очень высок — 47 метров. Огромные колонны опираются на фронтоны, что нарушает гармонию линий. А вот вид куполов, окруженных малыми главами очень гармоничен. У основания сферы купола расположены восемь окон-люкарн, наверху – бельведер, украшенный крестом. На стенах полукружий с востока и запада и ротонды украшения в виде пилястров. Интерьер собора классический и гармоничный. Внутри много света за счет продуманного естественного освещения, что придает внутри громадному зданию теплоту и уют. Особенность облика Свято-Николаевского Черноостровского монастыря кроется, прежде всего, в его расположение на склоне холма. Он тянется с запада на восток, образуя систему корпусов за оградой из камня.

В каменной церкви Корсунской иконы Богоматери, расположенной справа от собора и освященной в 1814 году, формы и пропорции зодчие соразмерили более точно, поэтому она выглядит небольшой. Она  расположена на средней площадке монастырской обители. одна Корпуса строгих геометрических линий выглядят торжественно и строго, никаких архитектурных украшений и светских излишеств.

Архитектура и дизайн Малоярославца издавна славится своей красотой. На месте современного трехпрестольного Успенского храма  в старину была расположена старая Успенская церковь, бывшая свидетельницей битв во время Отечественной войны 1812 года. Архитектура храма – яркий образец стиля модерн в сочетании с приёмами древнерусского зодчества. Об этом свидетельствуют порталы, украшенные резными архивольтами, множество декоративных фриз напоминающих поребрик, аркатурные пояски, кокошники, шипцы. Они удачно гармонируют с огромными  витражами окон и деталями, характерными для классицизма, в виде ордеров, рустов, фризов.

Архитектура Малоярославца наложила отпечаток и на строения, расположенные на территории района. Так, в 5 км от Малоярославца в селе Спас-Загорье расположен храм Преображения. Его архитектурный облик является образцом зодчества русских мастеров конца XVII века.

Это проявляется в наличии пятиглавия, завершении свода закомарами, обрамлении куполов в виде кокошников. Верхний храм имеет сдвоенный ярус окон, декорированных наличниками, которые состоят из двух колонок с фигурными скобками сверху. Здание колокольни имеет форму шатра, причем ее грани сориентированы на стороны света.