Архитектурный ансамбль Кириллова, конечно, венчает Кирилло-Белозерский монастырь, построенный в начале XIV века, и ныне по праву считающийся вместе с окружающими его на востоке улицами центром города. Основатель его монах Кирилл прибыл сюда из Москвы вместе с другом своим Ферапонтом, который в свою очередь основал неподалеку от Кириллова другой монастырь, – вместе эти религиозные центры сегодня являются главными достопримечательностями этих мест.
Архитектура Кириллова при всем при том достаточно многообразна, — вокруг монастырей, естественно, сосредоточены наиболее старые постройки, каждая из которых несет на себе отпечаток истории. А вот в северной части города в последние годы уже явно преобладает современная архитектура: многоквартирные дома, новостройки и т.п. Другой городской район – Слобода, но ранее эту местность называли Копань. Здесь архитектура Кириллова не отличается какими-либо изысками; обычные дома, автобусный вокзал. Исключение составляет разве что старинный особняк 1880-ого года постройки, в котором располагается духовное училище. Это самое старое учебное заведения Кириллова, а потому при осмотре архитектурных достопримечательностей города ему стоит уделить должное внимание.
Перекинутый через протоку местного озера Долгого мост соединяет Кирилло-Белозерский монастырь и городской район, носящий название Пятачок, известный тем, что здесь находится туристическая база Сиверская, а также пристань, возведенная в прошлом столетии. Ранее в городе была и другая пристань, — находилась она в западной части монастыря у ворот, название которым, судя по всему, и дали из-за такого соседства: Водяные.
А ведь когда-то здесь была обыкновенная ремесленная слобода, окруженная с двух сторон монастырями! Лишь в XXVIII веке Кириллов получил право именоваться городом, и с того момента изменилась судьба людей, населявших его, — закладывались улицы, строились дома, торговые площади, возводились церкви. Некоторые из них не раз перестраивались, а некоторые сумели сохранить свой первозданный вид, как, например, церковь Двенадцати апостолов и Казанский собор, строительство которых началось в первой половине XIX века. Таких церквей не мало, и именно ими в первую очередь славится архитектура Кириллова, — они помогают сохранить здесь тот религиозный дух, которым славятся подобные города, несмотря на развитие промышленности и постоянную урбанизацию.